儿子，长子义时、次子时房，都是他元配所生，义时很早就追随赖朝转战南北数立战功，赖朝对他本来就倚重，尤其因为他是政子夫人的胞弟，所以特别亲密，赖朝逝世后，他也是顾命要员十二人之一。年龄也已不小，是四十多岁的中年，他对于这位继母早就厌恶，尤其对他继母所生的女儿嫁给了一个飞扬浮躁的武将平贺朝雅，十分看不起，这位平贺朝雅本姓源，和赖朝是本家，当了时政的女婿之后，骄纵万分。赖家死后，时政把他派到京都去掌管军事，卫戍京畿，恰巧他到任不久，平家的后裔作乱，居然被他一鼓荡平，时政由于爱妻爱女，对于女婿也溺爱了起来，认为他是个稀有的将才。义时心里明白，但是他深沉不露，知道朝雅终久会闯祸。到了元久二年，政子夫人要替实朝完婚，女家是下野的豪族足利义兼。但是实朝硬是不肯，他看中了京都贵族坊门信清的女儿，是后鸟羽上皇的亲戚，政子无奈只好依了他，派了一个年轻小伙子 ── 北条时政女婿的儿子山重保去迎亲。北条以前久驻京都，在六波罗有他的据点，这时由他心爱的女婿平贺朝雅居住，重保到了京都，不能不去探望长辈，朝雅也置酒款待，本来是个高高兴兴的欢乐聚会，但是两杯酒下肚之后，血气方刚的重保，听不惯小姨父的狂吹乱道，免不了顶撞了几句。双方越闹越僵几乎动武，朝雅怀恨在心，誓除重保。重保迎接新娘之后回到了鎌仓，满以为任务完毕，大功告成。哪知他那小姨父却告了他一状，说他有意谋反，从古到今都一样，凡是缺乏自信心的人，就怕听人造反，而最容易听得进去的话，是由心爱人嘴里说出来的。时政听到他爱妻牧氏转述了平贺朝雅编造出来的谎言，便不再查究，立刻召来他两个儿子义时、时房说：重忠、重保父子谋反，命令他们去讨伐，义时、时房都不肯，没有确实的证据，怎么可以诬人以罪，何况朝雅之言更不可信，老时政说不过儿子，一气回到卧室里，这时牧氏让人传话给义时：“你们不遵父命，是因为我，你们的继母，进了谗言？”义时不得已，只好领了父命，把重保杀了，重忠大惊，他真的不能不叛变了。他也是顾命大臣之一，以功任葛冈郡的长官，于是他领兵在武藏的鹤峰迎战义时，接触之后敌不过义时，终于被义时斩了。牧氏得意非凡，她可以随意玩弄老头子，要他怎么样就怎么样，她的野心越发高炽了，她竟异想天开，要将她宝贝女婿平贺朝雅扶植为将军！平贺本姓源，有资格来承继源家的事业，现在只须把羸弱的小实朝，乘他到家里来受教的时候，把他干掉，一切便妥了。她于是甜言蜜语，很快便把老时政说动，同意她这项阴谋，至于如何进行，一切都按照她的计划安排，不过她却忘了另外还有一位比她更厉害的女将，政子夫人。政子对她早有防备，自从阿波局向她密报这位继母对小实朝不断歧视，她就感觉到后娘可能不怀好意，便派了心腹在北条府里去卧底，因此北条府里的一举一动，她都清清楚楚。元久二年的闰七月，实朝轻车简从地到了北条府，牧氏正要下手的时候，政子率领了兵将及时赶到，把实朝救出虎口，迎接到义时家里去，埋伏府内的刀斧手纷纷放下武器，反而投往义时那边了，老时政羞惭满面，悔恨万端，实时自己剃了发，做了和尚，回到伊豆北条镇上去了。他一生辅佐源赖朝，建立了日本有史以来的“幕府”，赖朝逝世后，他以执权的名义主宰了全国，可惜他晚年受惑于妇人，使他不能不遁入空门，从此英名扫地。后十一年死。年六十有八。义时承继了他的职位，第一件事就是派人到京都去收拾他的妹婿。平贺朝雅在京都悠閒得很，鎌仓的政变他还完全不知，这天正陪后鸟羽上皇下围棋，有人秘密报告他说出了大事，他仍然非常镇定，不动声色，继续下棋，终局之后回到家中，两名刺客来袭，都被他躲过，但他逃到伊势松坂地方时，被人一箭射死。征夷大将军的梦始终没有做成。